Bekleidung wird seit jeher von Menschen als Ausdruck der eigenen Persönlichkeit, aber auch als politisches Statement eingesetzt. Crossdresser, die mit dem Tragen von Kleidung des anderen Geschlechts gegen Geschlechter-Stereotypen protestieren wollen oder damit einen persönlichen Mode-Stil gefunden haben, gibt es seit den frühen 1970er Jahren.

Dabei handelt es sich zumeist um heterosexuelle Menschen, die sich von einer Assoziation zu Transvestiten abgrenzen möchten.

Häufig drücken Crossdresser eine Geschlechtsidentität aus, die nicht zum biologisch vorgegebenen Geschlecht passt. Bei solchen Crossdresser handelt es sich oft um Transgender-Persönlichkeiten.

Diesbezüglich kommt auch der Begriff "Shemale" mit ins Spiel. Ein Shemale ist häufig ein junger Mann, der sich emotional als Frau empfindet und dies durch seine Lebensweise zum Ausdruck bringt. Darüber hinaus gibt es noch die Drag Queen und den Drag King, die beide durch Kleidung und Verhalten in die Rolle des anderen Geschlechts schlüpfen.